Le premier pont en pierre de Prague fut construit sur l'ordre du roi Vladislav II, entre 1160-1172, à la demande de la reine Judith dont il portait le nom. Le pont mesurait environ 514 mètres de long sur 7 mètres de large et était porté par 27 arches basses. En 1253, l'administration du pont fut confiée à l'Ordre des Chevaliers de la Croix. Au mois de février 1342, avec la fonte des glaces, ses deux tiers s'éffondrèrent et il fut donc remplacé par un nouveau pont, le Pont Charles.
Le premier pont en pierre de Prague fut construit sur l'ordre du roi Vladislav II, entre 1160-1172, à la demande de la reine Judith dont il portait le nom. Le pont mesurait environ 514 mètres de long sur 7 mètres de large et était porté par 27 arches basses. En 1253, l'administration du pont fut confiée à l'Ordre des Chevaliers de la Croix. Au mois de février 1342, avec la fonte des glaces, ses deux tiers s'éffondrèrent et il fut donc remplacé par un nouveau pont, le Pont Charles.
Des vestiges du Pont Judith se sont conservés dans les caves de certaines maisons sur la berge, tout comme les fondations des piliers au fond de la Vltava et la plus petite des tours de pont, du côté de Mala Strana. Le relief du "Barbu", fixé dans le mur du Pont Charles serait le portrait du bâtisseur du Pont Judith et sert d'indicateur du niveau de la Vltava. L'ancienne tour du Pont Judith fait partie du couvent de l'Ordre des Chevaliers de la Croix (aujourd'hui, le Musée du Pont Charles).
Le Pont Charles était, en son temps, le quatrième pont en pierre seulement sur le territoire tchèque, après ceux de Pisek, de Roudnice et le Pont Judith. Son axe est trois fois cassé dans sa longueur, et il est légèrement incurvé contre le courant. En raison du fait que tout le pont est construit sur un fond en pierre, les piliers ont été édifiés sur des pilots en bois de chêne fixés par des pierres de meules de moulin. Comme l'a démontré une sonde réalisée à la fin du XIXe siècle, les meules des moulins sont fixées avec des barres de fer coulées dans du plomb. Les arrêtes des piliers sont beaucoup plus aiguës à contre-courant et leur protection était encore renforcée par des brise-glaces en bois. La chaussée du pont a été relevée dans l'axe du pont, afin que les eaux de pluie puissent s'écouler par de petits canaux en pierre, situés au-dessus des arches du pont. Du grès à gros grain a surtout été utilisé lors de la construction et les gros blocs étaient assemblés par un très fort mortier.
D'après la légende, lors de la construction du Pont Charles, des oeufs ont été ajoutés dans le mortier et la maçonnerie. On raconte que la ville de Velvary voulait aussi contribuer à la construction en envoyant des oeufs. Pour être plus sûrs que les oeufs ne se casseraient pas, les habitants les ont fait bouillir... Naturellement, ils étaient ensuite inutilisables dans la construction du pont.
Le premier architecte du pont fut Maître Otto, ou "Otlin". Ce fut seulement dans les années soixante du XIVe siècle, que Petr Parler prit la direction des travaux, cela jusqu'à sa mort en 1397.
Dix ans seulement après le début des travaux, en 1367, une forte crue de la Vltava emporta un pilier du pont en construction. Pendant les travaux, au cours des années suivantes, le Pont Charles fut maintes fois menacé par les inondations (1359, 1367, 1370 etc) qui causèrent de grands dommages. Lors de la grande inondation de 1432, quand les eaux de la Vltava envahirent une grande partie de la Vieille-Ville, le pont fut brisé en trois endroits et cinq piliers furent gravement endommagés. Les travaux de réparation durèrent très longtemps, jusqu'à l'année 1503. Les nouveaux pilots furent plantés dans le fond de la rivière et non plus fixés seulement par de fortes charges.
En 1784, le Pont Charles a vécu une nouvelle et grande catastrophe, quand des trains de bois et des glaces bouchèrent les arches du pont et l'eau endomagea les piliers sur lesquels se trouvait le poste de la garde militaire. Une situation semblable se répéta en 1890, quand des trains de bois se heurtèrent au pont et mirent les piliers en danger. Ainsi donc, le cinquième, le sixième et le septième pilier tombèrent (en comptant les piliers à partir de Mala Strana). 
Lors de la reconstruction suivante, les piliers furent fondés sur des caissons en métal. Cette méthode fut progressivement employée pour la reconstruction des autres piliers du pont.
La dernière reconstruction générale du Pont Charles a eu lieu entre 1965 et 1978 et à demandé un investissement de 50 millions de couronnes. Dans tout le corps du pont, les blocs de grès endommagés ont été changés et le revêtement en goudron a été remplacé par des bandes de granit taillé. Depuis le début de l'année 2001, la reconstruction de la partie supérieure du pont et celle des arches sont prévues.
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